An der Küste von Maine, in der kleinen Stadt Crosby, geht es beschaulich zu. Hier lebt Olive Kitteridge, gemeinsam mit ihrem Ehemann Henry und Sohn Christopher.
Henry ist ein freundlicher und liebenswerter Mensch, er führt eine Apotheke im Ort und kümmert sich um die jung verwitwete Denise, die er als Hilfskraft beschäftigt. Olive ist Mathematiklehrerin, eine sture, herrische Frau, die kein Blatt vor den Mund nimmt.