Reisen beginnt im Kopf
An der Küste von Maine, in der kleinen Stadt Crosby, geht es beschaulich zu. Hier lebt Olive Kitteridge, gemeinsam mit ihrem Ehemann Henry und Sohn Christopher.
Henry ist ein freundlicher und liebenswerter Mensch, er führt eine Apotheke im Ort und kümmert sich um die jung verwitwete Denise, die er als Hilfskraft beschäftigt. Olive ist Mathematiklehrerin, eine sture, herrische Frau, die kein Blatt vor den Mund nimmt.
Zu Beginn der 1950er Jahre verlässt die junge Eilis Lacey ihre Heimat im Süden Irlands um in New York ein neues Leben zu beginnen. Mit Hilfe der irischen Community kommt sie in Brooklyn in einer Pension für junge Frauen unter und findet Arbeit als Verkäuferin in einem Kaufhaus.
In der Großstadt New York fühlt Eilis sich fremd und unbeholfen wie eine arme Verwandte vom Land.